Existen evidencias de que Cilla estaba ya habitada en el s. VIII
En el siglo VIII se construyo el Monasterio de San Juan de la Hoz, del que hay noticias desde el año 790. Es de suponer que en aquella época Cilla ya estuviera habitado.
El monasterio fue fundado o reconstruido por el abad Alejandro Quelino, posiblemente un mozárabe (cristiano que vivía en territorio musulmán).
Hasta el siglo XI no hay referencias del nombre de Cilaperlata, la primera vez aparece en un documento datado el 12 de febrero de 1011. Ese año Sancho García funda el monasterio de San Salvador de Oña y en el documento aparece Cilla como una de las donaciones que se hacen al monasterio. En la donación se incluyen el propio monasterio que paso a depender del recién fundado. Las monjas que fundaron el monasterio de Oña partieron del de Cilla, encabezadas por la abadesa Tigridia.
Según estudios realzados por Inicencio Cadiñanos, las relaciones entre los campesinos de Cilla y el monasterio no fueron de las mejores. Se acabo obligando a los vecinos a acudir a misa a la iglesia en las principales festividades.
Hasta mediados del siglo XIX, el municipio estuvo dividido en dos poblaciones, La Revilla o Barrio de Arriba, hoy abandonado, donde se encuentran los restos del monasterio y una necrópolis altomedieval y Cillaperlata o el Barrio de Abajo, que es la zona habitada actualmente.
Entre los años 1833 y 1840, durante la primera Guerra Carlista el monasterio de San Juan de la Hoz fue destrozado, después de que fuera abandonado.
También en el siglo XIX, el monasterio fue saqueado por el guerrillero Francisco Longa, acusando al monasterio de colaborar con los franceses.
Hasta el siglo XIX Cillaperlata estaba unida a la Merindad de Cuesta-Urrica. Es en este siglo cuando la Merindad de Cuesta-Urria se segrega de las antiguas Merindades de Catilla La Vieja, pasando a formar parte del partido de Castilla La Vieja en Laredo. Es en ese momento cuanto Cillaperlata gana la independencia como municipio, pasando a formar parte también al partido de Castilla La Vieja en Laredo. En el momento en que Cillaperlata se constituyó como municipio contaba con 147 habitantes.
Del siglo XVI data la Iglesia de Nuestra Señora de Covadonga. En su interior tiene restos románicos que proceden probablemente del desaparecido monasterio de San Juan de la Hoz y también de la desaparecida iglesia de San Juan Bautista, que estaba en La Revilla, barrio hoy deshabitado. En el interior de la iglesia se encuentran dos tallas Una de la Nuestra Señora de Covadonga, que es la talla más antigua de la virgen patrona de Asturias y otra de la Virgen de Encinillas, que fue traslada a esta iglesia desde la Ermita de Encinilla, que se encuentra en dirección a Trespaderne, municipio vecino.